Primera Fase, ida – Domingo 16/05/10, estadio Municipal de La Pintana
821 espectadores
Barnechea 2-1 Wanderers
11′ Claudio Díaz, 89´ Mauro Padilla / 54′ Pablo López
Formación SW: Viana; Talma, Godoy, Barra, Opazo (46′ Schultz), Méndez, Quiroga, M. Silva, López (C), Fernández (46′ A. Da Silva) y Gigena (64′ Jiménez). DT: Zuccarelli
Primera Fase, vuelta – Domingo 23/05/10, estadio Valparaíso
1.097 espectadores
Wanderers 2-1 (8-7 en penales) Barnechea
61′ Éric Godoy, 88′ Michael Silva / 62′ Mario Padilla
Formación SW: Viana; Talma, Barra, Godoy, Opazo (67′ J. Castillo), Méndez (67′ M. Silva), Villarroel (C), Quiroga, A. Da Silva, Fernández (46′ Núñez) y Jiménez. DT: Zuccarelli.
Segunda Fase, ida – Sábado 29/05/10, estadio Municipal de San Felipe
900 espectadores
Unión San Felipe 2-1 Wanderers
76′ Miguel Coronado, 83′ (autogol) Éric Godoy / 84′ Rubén Darío Gigena
Formación SW: Viana; Talma, Godoy, Villarroel (C), Opazo, Méndez, Quiroga, Silva (62′ Nuñez), J. Castillo, Jiménez (74′ Fernández) y A. Da Silva (81′ Gigena). DT: Zuccarelli.
Segunda Fase, vuelta – Domingo 06/06/10, estadio Valparaíso
1.960 espectadores
Wanderers 3-0 (6-5 en penales) Unión San Felipe
4′ Alejandro da Silva, 47′ Rodrigo Barra, 87′ Rubén Darío Gigena
Penales: Moisés Villarroel, Alejandro da Silva, Carlos Muñoz, Rodrigo Barra, Éric Godoy y Rubén Darío Gigena / Juan Toloza, David Distéfano, Miguel Coronado, Víctor Meza y Daniel Briceño
Formación SW: Viana; Schultz (46′ Godoy), Barra, Parra, Mena (88′ Kodogiannis), Muñoz, Villarroel, Ubilla, M. Silva, A. Da Silva y Jiménez (71′ Gigena). DT: Zuccarelli.
Octavos de Final, partido único – Domingo 05/09/10, estadio Nicolás Chahuán Nazar
5.000 espectadores aprox.
Unión La Calera 1-0 Wanderers
26′ Ariel Pereyra
Formación SW: Reyes; Jiménez, Desvaux, Talma, Godoy (C), Opazo (66′ J. Castillo), Méndez, Gárate (46′ Quiroga), López (46′ M. Silva), Muñoz y Gigena. DT: Garcés.
Plantel de Jugadores
Arqueros
01. David REYES
12. Mauricio VIANA
Defensas
23. Rodrigo BARRA
04. Héctor DESVAUX/ARG
20. Éric GODOY
Giakumis KODOGIANNIS
Eugenio MENA
21. Óscar OPAZO
26. Agustín PARRA
02. Franz SCHULTZ
24. César TALMA
Volantes
13/29. Jefferson CASTILLO
17. Piero GÁRATE
10. Pablo LÓPEZ/ARG
05. Sebastián MÉNDEZ
16/09. Carlos MUÑOZ
08. Franco QUIROGA/ARG
07. Michael SILVA
15. Moisés VILLARROEL
Sebastián UBILLA
Delanteros
22. Alejandro DA SILVA/PAR
19. Ronnie FERNÁNDEZ
09/16. Rubén Darío GIGENA/ARG
11. José Luis JIMÉNEZ
17. Héctor NÚÑEZ
Cuerpo Técnico
Entrenador – primera y segunda fases: Humberto ZUCCARELLI/ARG
Entrenador – octavos de final: Jorge GARCÉS