Amistoso – Martes 09/02/99 (17:30), estadio Municipal de La Cisterna
Palestino 2-2 Wanderers
Jorge Pérez, Danilo Ormeño
Noche Verde – Viernes 12/02/99 (21:50), estadio Valparaíso
4.783 espectadores
Wanderers 2-3 Toluca (México)
19′ y 58′ Rodrigo Pérez / 14′ Enrique Alfaro, 26′ Adrián García Arias, 53′ Víctor Ruiz
Formación SW: Cuevas; Vergara (72′ Garrido), R. González, Robles, R. Pérez; Rojas (46′ J. Ormeño), Mendoza, Neveu (57′ Cabello), J. Pérez; A. González (46′ Ávila) y Naif. DT: Páez (diario La Estrella).
Copa Viña, semifinal – Jueves 18/02/99 (21:00), estadio Sausalito
6.931 espectadores
Everton 2-2 (7-6 en penales) Wanderers
26′ (tiro libre) Franz Arancibia, 58′ Ariel Pereyra / 84′ Jorge Ormeño, 90′ Alejandro Naif
Penales: Francisco Hörmann, Daniel Arias, Claudio Salinas, Héctor Santibáñez, Angelo Sorace, Camilo Rozas y Alfredo Figueroa. Erró Carlos Medina / Héctor Cabello, Ricardo González, Aníbal González, Moisés Ávila, Mario Salas y Rodrigo Pérez. Erraron Héctor Robles y Renato Garrido.
Formación SW: Cuevas (46′ Peñailillo); Vergara (46′ Cabello), R. González, Robles, R. Pérez; J. Ormeño, Mendoza (64′ Garrido), Neveu (64′ Salas), J. Pérez (46′ Ávila); A. González y Naif. DT: Páez.
Preliminar: Universidad Católica 2-0 Unión Española (diario La Estrella).
Copa Viña, tercer lugar – Sábado 20/02/99 (19:00), estadio Sausalito
Wanderers 1-2 Unión Española
10′ Alejandro Naif / 49′ José Luiz Guimaraes, 76′ Julio Gutiérrez
Formación SW: Peñailillo; Garrido (50′ Vergara), R. González (60′ Salas), D. Ormeño, R. Pérez; J. Ormeño (46′ Rojas), Mendoza, Neveu, J. Pérez (46′ Cabello); Ávila y Naif (46′ A. González). DT: Páez.
Fondo: Everton 1-3 Universidad Católica
