Amistoso – Domingo 07/01/40, estadio Valparaíso
7.134 espectadores
Combinado Wanderers-Colo Colo 2-3 Gimnasia y Esgrima de Mendoza (Argentina)
27′ Ernesto Riquelme, 59′ Segundo Flores / 19′ y 21′ Agostino, 83′ Roberto Irañeta
Amistoso – Domingo 03/03/40, estadio Valparaíso
6.000 espectadores
Wanderers 1-3 Vélez Sarsfield (Argentina)
Guillermo Torres
Amistoso – Domingo 17/03/40, estadio Valparaíso
3.797 espectadores
Wanderers 2-1 Metro-Juventus
Amistoso – Domingo 31/03/40, estadio Valparaíso
5.177 espectadoores
Combinado Wanderers-S. Morning 0-2 Nacional (Uruguay)
20′ José de León, 68′ Luis Fazio
Amistoso – Domingo 02/06/40, estadio Valparaíso
4.544 espectadores
Wanderers 1-2 Combinado Colo Colo – Green Cross
55′ Jofré / 57′ Juan Morcillo, 61′ Enrique Sorrel
Formación SW: Azaro; Alarcón, Cisternas; Cepeda, Berruezo, Jeria; Peña, García, Jofré, Valdivia (Crothers) (Valdivia) y Torres.
Amistoso – Domingo 16/06/40, estadio Valparaíso
Wanderers “Porteño” – Combinado Administración – Las Zorras
También jugaron Wanderers “Argentino” – Combinado La Cruz – Viña – Administración – Las Zorras
Amistoso – Jueves 15/08/40, estadio Valparaíso
4.000 espectadores
Porteña “B” 3-1 Combinado Nacional “B”
Clavero, Mancilla (2) / Yokens
Porteña “A” 2-0 Combinado Nacional “A”
Medina, Jofré
Amistoso – Domingo 18/08/40, estadio Valparaíso
Wanderers 1-0 Santiago National Juventus
(autogol) Manuel Spagnuolo
También jugaron Combinado U. Santa María – Asociación Escolar
Amistoso – Domingo 25/08/40 (16:30), estadio Valparaíso
5.325 espectadores
Wanderers 1-0 Colo Colo
8′ Jofré
También jugaron Escuela Naval – Escuela de Leyes de Santiago
Amistoso – Sábado 14/09/40, estadio Valparaíso
5.000 espectadores
Valparaíso 3-4 Racing de Avellaneda (Argentina)
Raúl Toro, Medina, Jofré / Godoy, Regueiro
Amistoso – Domingo 15/09/40, estadio Valparaíso
Wanderers 1-5 Audax Italiano
72′ Jofré / 15′, 42′ y 68′ Alcántara, 70′ Ruiz, 80′ Draiman
También jugaron Caja de Ahorros – Hispano de Quilpué
Día del Árbitro – Domingo 29/09/40, estadio Valparaíso
3.000 espectadores
Wanderers 1-3 Deportivo Viña
33′ Celestino García / 25′ y 70′ Medina, 48′ Gallardo
También jugaron asociaciones Alejo Barrios – Limache
Amistoso – Domingo 13/10/40, estadio Valparaíso
10.607 espectadores
Wanderers 1-3 Independiente de Avellaneda (Argentina)
57′ Celestino García / 41′ y 61′ Juan José Maril, 44′ José Vilariño
Festival Fuerzas Armadas – Domingo 27/10/40 (15:15), estadio Valparaíso
10.000 espectadores
Wanderers ganó a Armada
Festival Escuela de Comercio U. de Chile
Copa Juvenal Hernández – Domingo 10/11/40 (16:00), estadio Valparaíso
Wanderers 2-2 Deportivo Viña del Mar
También jugaron U. Santa María – Combinado Leyes – Comercio
Debido al empate, no se entregó la copa
Fiesta Gigante homenaje al Círculo de la Prensa – Domingo 24/11/40 (17:00), estadio Valparaíso
15.000 espectadores
Porteña 4-0 Combinado Bádminton – U. Católica
Sólo se jugaron 40′ por falta de luz
Beneficio Personal Estadio – Domingo 08/12/40, estadio Valparaíso
Wanderers 2-3 Asociación Valparaíso (amateur)
También jugaron Administración – Municipal Viña
Amistoso
Copa Cía. Distribuidora Nacional – Domingo 15/12/40 (16:15), estadio Valparaíso
5.126 espectadores
Porteña 0-1 Asociación Central
21′ Juan Morcillo